Igra Pilotwings Resort vodi vas na ikonični otok Wuhu, smješta vas u pilotsko sjedalo i dopušta da uživate u letenju u trodimenzionalnom prostoru. Upotrijebite svoj Mii lik, stvoren u aplikaciji Mii Maker, i istražite cijeli otok na krilima zrakoplova ili, primjerice, zmaja. Svaka vrsta prijevoznog sredstva ima jedinstveno upravljanje koje nudi nove izazove.
Završite otprilike 40 zračnih misija u načinu Mission i osvajajte zvijezde ili pretražujte otok Wuhu u potrazi za dodatnim predmetima u načinu Free Flight. Pri tome otključavajte interaktivne 3D diorame raznih zrakoplova ili poznatih spomenika na otoku.